Tiêu Diễn từ nhỏ đã được đánh giá là thông minh và có dung mạo tuấn tú. Tiêu Diễn bắt đầu sự nghiệp với việc làm trợ lý quân sự cho Ba Lăng vương Tiêu Tử Luân- con trai của Nam Tề Vũ Đế, và sau đó phục vụ dưới quyền Vương Kiệm (王儉). Vương Kiệm ấn tượng trước tài năng và sự thể hiện của Tiêu Diễn, ông ta từng nói rằng: "Tiêu lang sẽ trở thành thị trung trước năm 30 tuổi, sau đó sẽ có địa vị cao quý không thể nói được bằng lời." Tiêu Diễn cũng kết giao với người kế nhiệm Vương Kiệm là Cánh Lăng vương Tiêu Tử Lương (蕭子良), và trở thành một trong "Cánh Lăng bát hữu" gồm các quan lại trẻ có tài văn học.

Sau khi cha Tiêu Thuận Chi qua đời vào năm 490, ông tạm thời ngừng tham gia công việc của triều đinh, song sau đó lại trở lại, và đến năm 493 thì phục vụ dưới quyền Tiêu Tử Lương. Tuy nhiên, khi Nam Tề Vũ Đế lâm bệnh vào năm 493, Tiêu Diễn không tham ra vào kế hoạch âm mưu nổi dậy của Vương Dung (王融) để đưa Tiêu Tử Lương làm hoàng đế, ngai vàng cuối cùng đã rơi vào tay hoàng thái tôn Tiêu Chiêu Nghiệp. Sau đó, Tiêu Diễn được Tiêu Loan mời về phục vụ dưới quyền ông ta, và khi Tiêu Loan lật đổ Tiêu Chiêu Nghiệp, Tiêu Diễn đã được phong làm tướng và được phái đi trấn thủ trọng thành Thọ Dương (壽陽, nay thuộc Lục An, An Huy). Đến khi Tiêu Loan đăng cơ làm hoàng đế, tức Minh Đế, Tiêu Diễn được phong là Kiến Dương huyện nam. Năm 495, khi quân Bắc Ngụy xâm phạm, Tiêu Diễn ở trên tuyến đầu chống quân Bắc Ngụy, và ông đã thể hiện được mình dưới quyền chỉ huy của Vương Quảng Chi (王廣之). Cũng trong năm đó, khi Nam Tề Minh Đế nghi ngờ tướng Tiêu Kham (蕭諶) âm mưu làm phản và cho hành quyết người này, Tiêu Diễn đã được cử đi bắt giữ và hành quyết anh trai của Tiêu Kham là Tiêu Đản (蕭誕)- thứ sử của Tư châu (司州, nay là đông nam bộ Hà Nam).

Năm 497, khi quân Bắc Ngụy lại tấn công, Tiêu Diễn là một trong các tướng mà Nam Tề Minh Đế phái đi cứu viện cho Ung châu (雍州, nay là tây nam bộ Hà Nam và tây bắc bộ Hồ Bắc). Tường cùng chỉ huy với Tiêu Diễn là Thôi Huệ Cảnh sau đó đã bị quân Bắc Ngụy đánh bại trong giao chiến, và vào năm 498, Tiêu Diễn trở thành thứ sử của Ung châu và trấn thủ thủ phủ của châu là thành Tương Dương (襄陽, nay thuộc Tương Phàn, Hồ Bắc), và ông tiếp tục nắm giữ chức vụ này sau khi Nam Tề Minh Đế qua đời và Tiêu Bảo Quyển lên kế vị. Tương Dương là nơi người thê Si Huy của Tiêu Diễn qua đời vào năm 499. Tiêu Diễn đã không lập một chính thất khác trong phần đời sau này của ông, mặc dù ông có nhiều phi tần.